Ce timbre de Trinité-et-Tobago de 1958 est un des derniers témoignages de l'existence pendant quatre années de la Fédération des Indes occidentales, un essai du Royaume-Uni de constituer l'indépendance des Antilles britanniques sous la forme d'un seul État.
Finalement, en 1961, par référendum, les Jamaïcains décident de quitter la Fédération. Une partie de leurs dirigeants commençaient à s'impatienter de ne pas voir arriver plus rapidement l'indépendance, la capitale prévue à Trinidad était alors une base militaire louée aux États-Unis. Probablement que la richesse de l'île par rapport aux autres membres de la Fédération a pu jouer.
Rapidement (officiellement en janvier 1962), Trinité-et-Tobago ne soutient plus le projet de Fédération indépendante puisque l'archipel devrait alors constituer plus des trois-quarts du budget fédéral. De plus, les petites îles se méfiaient de devenir de « petites Tobago ».
Des îles restantes, le parlement britannique recrée les huit colonies initiales. Sept d'entre elles ont obtenu depuis l'indépendance. Montserrat et trois territoires dissociés d'entités plus grandes restent jusqu'à aujourd'hui des territoires d'outre-mer britanniques.
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